Parece que hay múltiples maneras. El primero, es descrito por Apple aquí.
Las descargas automáticas y la descarga de compras anteriores no son compatibles con iPhone 4 (modelo CDMA). Las descargas automáticas y la descarga de música y programas de televisión adquiridos con anterioridad solo son compatibles en los EE. UU. Y no son compatibles con el iPhone 4 (modelo CDMA). Es posible que las compras anteriores no estén disponibles si ya no están en la tienda iTunes Store. La descarga de programas de TV adquiridos anteriormente requiere iTunes 10.4 o posterior.
Detalla los siguientes métodos:
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Abre la tienda iTunes Store en tu dispositivo.
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Asegúrese de haber iniciado sesión con la misma cuenta utilizada para el
compra original.
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Toca Comprado en la barra de navegación inferior.
DesdelapestañaComprado,tocaelnombredelartistaparaelcontenidoque Intentardescargardenuevo.
Unavezquehayalocalizadolamúsicaqueestábuscando,toqueladescarga botón.
Nota: para descargar todas las canciones de un álbum comprado, toca el botón de alternar del Álbum para cambiar a la vista de Álbum.
Una vez que vuelvas a descargar la música a tu teléfono, se transferirán a tu biblioteca de iTunes cuando sincronices el dispositivo.
Y un método alternativo que utiliza el nuevo El servicio iCloud puede ser encontrado aquí (es de notar que cuando probé este método, podría volver a descargar libros y aplicaciones pero no música; sin embargo, su experiencia puede diferir).