Cuando dices ...
Recuerdo con seguridad que la computadora se compró entre 2009 y 2010
… ¿quiere decir que el iMac se compró a estrenar (es decir, el modelo más nuevo disponible en las tiendas en el marco de tiempo 2009-2010), o posiblemente compró un modelo más antiguo (es decir, desde 2007-2008) en el Plazo 2009-2010?
Debido a que tiene OS X 10.5.8 (Leopard) actualmente, y suponiendo que nunca haya degradado su OS X, puede reducir el modelo de iMac que tiene. Desde que salió 10.6 (Snow Leopard) en agosto de 2009, y desde que se lanzó Unibody iMac [ver el primer enlace en su pregunta] en octubre de 2009, se puede suponer que no tiene un Unibody iMac.
Por lo tanto, debe tener lo que Wikipedia llama un iMac de aluminio [vea el segundo enlace en su pregunta]. Si está seguro de que lo compró completamente nuevo en las tiendas entre 2009 y 2010, probablemente fue lo que Wikipedia llama el modelo de principios de 2009.
Incluso si todas las deducciones anteriores fueron incorrectas, siempre que esté 100% seguro de que el iMac tiene una carcasa de aluminio (es decir, el exterior es gris y no blanco), incluso en el peor de los casos que tu iMac es de mediados de 2007, tienes la garantía de poder instalar OS X 9 (Mavericks).
Así que tenga la seguridad de que puede actualizar hasta Mavericks si así lo desea. He descrito los pasos a continuación.
1. Actualización de OS X 10.5.8 a 10.6
Puedes mejorar grado de 10.5.8 a 10.6 en comprando el DVD de instalación por $ 19.99 (con envío gratuito), hasta la fecha 10.6 a 10.6.8, gratis usando la aplicación Actualización de software de Apple ya instalado en tu iMac.
2. Actualización de OS X 10.6.8 a 10.9
Aunque va en contra de la tradición de Apple, Apple (afortunadamente) ha lanzado la versión 10.9 de forma gratuita siempre que tenga los requisitos del sistema para ejecutar la versión 10.8; una simple búsqueda en Google te ayudará a determinar eso. Si lo haces, entonces descárguelo e instálelo en su computadora.