En realidad, cuando usas 'rm' estás eliminando el archivo directamente. Cuando elimina un archivo del Finder, en realidad lo mueve a la Papelera, es decir, no lo elimina.
Si desea mover el archivo a la Papelera en lugar de eliminarlo, intente:
mv fileName ~/.Trash/
Lo que esto hace es mover el archivo llamado fileName a la papelera de su usuario. El '~' significa el directorio de su usuario y .Trash es su basura (el punto antes de la Papelera significa que es un archivo oculto). Después de probar este comando, abra la Papelera desde el buscador y su archivo debería estar allí.
Además, si quieres jugar con archivos, te recomendaría usar archivos ficticios. Puede crear archivos fácilmente usando el comando táctil que crea un archivo vacío si no existe :
touch newFile
Entonces, si quieres probar mi solución, debes hacer esto (donde $ es el indicador):
$touch newFile
$mv newFile ~/.Trash/
Y deberías ver newFile en la Papelera.