La razón por la que le pide que transfiera sus compras es porque su Mac no tiene las aplicaciones (y los datos asociados con dichas aplicaciones (por ejemplo, datos del juego, documentos, etc.) en el archivo de la computadora. Cuando se transfiere, puede realizar una copia de seguridad con éxito sin perder sus datos.
Por lo que puedo decir, no hay manera de evitarlo; Vas a tener que transferir los archivos. Después de eso, vaya a la pestaña "Aplicaciones" en la sección de su iPad de iTunes y desmarque. Esto debería dejar de sincronizar tus aplicaciones. Haz lo mismo con la sección "Libros".
En cuanto a la cuestión de si sus aplicaciones y libros están o no en iCloud, sí lo están. Cada canción, álbum, video musical, programa de televisión, aplicación o libro que haya descargado está asociado con su ID de Apple y se puede volver a descargar sin cargo adicional.
Espero que esto resuelva tu problema.