¿Te comprometes a usar solo Mail.app?
Si vas a enlace y buscas Mail Merge hay una página de visitas. A primera vista, este parece ser el adecuado para ti, pero puede que no entienda completamente lo que estás buscando.
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Reclama utilizar su libreta de direcciones y un mensaje compuesto, y lo sustituye.
Si sus mensajes salientes están agrupados, eche un vistazo al software externo para enviar correos electrónicos. En mi otra vida, uso Mail Chimp para enviar boletines de noticias, pero hay muchos otros, con varias características.
Una posibilidad final es abandonar Mail.app por completo, y juntar un script perl que haga las sustituciones y haga una llamada a / bin / mail para enviar.