Photostream no es realmente un mecanismo de sincronización, es un mecanismo de inserción.
Cuando tomas una nueva foto en cualquier dispositivo habilitado para iCloud con Photostream activado, informará a los gubbins que se encuentren en la nube que luego acepte una carga de esa foto, y la enviará a otros dispositivos que también están registrados.
Como tal, nunca puede atender las imágenes que se tomaron antes de que el dispositivo se registrara para usar el servicio. No tiene forma de realizar la comprobación para ver si ya tiene la foto, o las opciones para realizar lo que efectivamente sería una sincronización bidireccional, no tiene precisamente ningún conocimiento de sus fotos anteriores, y simplemente comenzará a tirar fotos que son Nuevo después de estar registrado para recibir las actualizaciones.
En resumen, no puedes. Para darte una analogía, es como iMessages. Cuando registra un nuevo dispositivo para recibir mensajes, se recupera desde ese punto en adelante y no se pone al día con su historial de mensajes anterior.