No, desafortunadamente, no puede cambiar la 'propiedad' de los archivos a otra cuenta. Tendría el mismo problema con una pareja casada que compró toda la música en una cuenta, pero luego se divorció. Esto sucedió con la cuenta de mi papá y su ex esposa, y nos pusimos en contacto con Apple para asegurarnos.
La ruta más "legal" sería posiblemente convertir esta cuenta actual en su nueva cuenta. Al igual que en, cambie el contacto, la facturación y la dirección de correo electrónico para utilizar su información. De esta manera, su cuenta simplemente se mueve con él. Si alguna vez quisiste hacer una cuenta, puedes crear una nueva.
Lo más parecido que podrías hacer de otra manera es cuando tenga su segunda cuenta configurada, activa Compartir en casa en Ambas máquinas. Luego podría agregar esta música a su nueva biblioteca, y su cuenta podría autorizarla.
Otra opción sería posiblemente usar iTunes Match. Podría copiar todos los archivos que compró en su biblioteca y activar iTunes Match. Luego elimine esos archivos localmente y vuelva a descargarlos de iTunes en la nube. Esto eliminaría el DRM en algunos archivos, para que él pudiera reproducirlos y tenerlos en su biblioteca. (Este es el camino que mi papá eligió).
La legalidad de cualquiera de los dos últimos métodos es cuestionable, ya que no es realmente el diseño del servicio. Aunque, esto puede ser más de lo "correcto" que hacer que descargarlos ilegalmente. No soy un abogado, por lo que lo que digo con respecto a eso es solo por observación o sentimiento, no como oficial.
Al final, con los archivos DRM'd y muchos Términos de uso de archivos digitales, el comprador es el único que posee los 'derechos' de los archivos. Si bien puede haberlos comprado en una cuenta que usted posee, usted es el propietario, etc. iTunes no le permite transferir esta propiedad, pero sí brindan servicios como los dos anteriores para ayudar a las familias.