He estado teniendo este mismo problema y al pasar por este hilo descubrí que podía responder sí a todo, pero el problema persistía.
Terminé de abrir la página de Contactos en mi Mac y mientras que los contactos que necesitaba estaban en "Todos los Contactos" no estaban en "En Mi Mac", así que los resalté en "Todos los Contactos" e hice una fricción y caer en "En mi Mac" se solucionó casi todos mis problemas.
Los que no solucionaron descubrí que el formato en el número de teléfono en sí no era correcto. Por ejemplo, el de Mac Messenger era 1 (234) 567-8900, mientras que la tarjeta de contacto no tenía un 1 ... entonces, (234) 567-8900. Cambiar esas dos cosas lo arregló todo.