Dispositivo: iPod Shuffle 2da Segunda Generación SO: Windows 7 64 bit
Mis pasos fueron los siguientes
Marqué"Sincronizar solo canciones marcadas"
Aunquereviséalgunascancionesantesdesincronizar,noencontréningunadeellasenmiiPod.Lasincronizaciónsecompletósinningúnerror.
pestañadeconfiguración
pestaña Contenidos
Hay un botón Autocompletar que debes seleccionar (hacer clic) antes de sincronizar para obtener la música en el dispositivo.
Obtenga información de las pistas comprobadas y vea si en la pestaña Opciones, Omitir cuando se selecciona la reproducción aleatoria. Si es así, esas pistas no se sincronizarán con un iPod shuffle.
Como alguien dijo, el botón cuadrado que dice "llenar automáticamente el espacio con las canciones" debe estar marcado. Pasé dos horas tratando de averiguar qué estaba mal antes de encontrar esta respuesta aquí. El etiquetado del botón es engañoso: iTunes solo pone las canciones que has marcado en tu dispositivo, no lo llena todo al azar.
Lea otras preguntas en las etiquetas itunes data-synchronization ipod ipod-shuffle