Esto podría volar la mente de muchas personas. Después de pasar horas tratando de resolver esto sin respuestas en línea, esta es la respuesta que descubrí.
El problema es que las notificaciones de Calendario están configuradas de manera predeterminada para ser "Alertas" en lugar de banners. Cuando tenga una notificación configurada en "Alert", el dispositivo que tiene abierto (en el orden de Mac > Watch > Phone) robará la alerta de sus otros dispositivos y nunca se le notificará porque apareció en su Mac. Por lo tanto, el truco consiste en establecer que las notificaciones del Calendario sean Banners en lugar de Alertas. De hecho, debe configurar todas sus notificaciones para que todas las aplicaciones sean Banners, ya que el estilo de Alerta rompe todo el propósito de su Apple Watch. El punto central del Apple Watch es que está en su cuerpo y le permite saber cuándo necesita recibir una notificación. Pero si tiene alguna notificación configurada como Alerta en lugar de Estilo de banner, su Mac las robará de su Watch.
Estoy desconcertado por la falta de documentación e información sobre este tema de Apple.