A diferencia de esta pregunta anterior, no está relacionada con iTunes Match (nunca la he tenido).
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¿Por qué hay tal discrepancia?
Tuve significativamente más memoria libre mostrada en el iPhone, mientras que iTunes consideró que el teléfono estaba lleno.
Salir de iCloud y volver a iniciarla en el teléfono ayudó. Es una molestia (al menos, tuve que reconfigurar iCloud y hubo un tiempo de espera), pero menos que el reinicio completo & restaurar desde copia de seguridad sugerida por otros.