Muchos sitios de blogs parecen haber asumido que el soporte XMPP de Windows Live funcionaría con cualquier cliente Jabber existente, pero no es así.
Para iniciar sesión en la red de Windows Live Messenger con XMPP, un programa cliente necesita usar OAuth; es decir, tiene que dirigirlo al sitio web de Microsoft para iniciar sesión en Windows Live, y luego tiene que conectarse a MS a través de XMPP y pasar un token que obtuvo usando OAuth.
Entonces, para usar iChat con él, iChat tendría que agregar soporte para todo eso específicamente, o tendría que haber algún tipo de proxy entre iChat y los servidores de MS que realizarían la parte de autenticación y luego pasarían Todo lo demás a través de iChat. Lamentablemente, no he oído hablar de alguien que haya construido algo así todavía.
Si todo lo que quería hacer es conectarse a la red de Windows Live Messenger desde iChat, es posible que tenga más suerte simplemente con un servidor Jabber que tenga instalado MSN Transport, que se conecta a la red de Windows Live Messenger utilizando protocolo MSNP de moda en lugar de XMPP.