Sólo unas pocas palabras de nota:
Es posible que un desarrollador envíe una actualización importante a una aplicación (aunque con un nombre diferente) y requiera el pago nuevamente. Esto era bastante común en los días previos a iOS: las actualizaciones más importantes requerían la recompra de su aplicación, los lanzamientos de puntos eran gratuitos. Quizás el caso más infame en iOS fue cuando salió Tweetie 2: ahora se esperaba que los usuarios que habían pagado por Tweetie, incluso solo unos días antes, compraran la aplicación nuevamente si querían todas las nuevas funciones.
Dicho esto, muy pocos desarrolladores de iOS hacen eso, y en general lo dejarán muy claro cuando llegue una situación como esta.
La otra nota es que algunas aplicaciones se ofrecerán en las suscripciones de aplicaciones al contenido, específicamente las aplicaciones de revistas. Por lo que sé, no es posible que las aplicaciones normales lo hagan, pero podría confundirme allí. Pero, una vez más, en términos generales, esto es para un tipo específico de aplicación y es probable que no lo encuentres a menudo.