En general, Winebottler puede manejar licencias, pero funciona simulando la API de Windows, por lo que tiene que ajustar algunos componentes y DLL si se implementa algo utilizando una API / DLL de Windows no común, lo que significa que en algún momento la verificación de la licencia se implementa con esotérico. La lógica de negocios y puede requerir alguna DLL particular que no funciona bien con el emulador.
En conclusión, creo que tiene una buena tasa de éxito porque su programa también se está ejecutando como edición limitada, y no creo que pueda ser un problema tener una prueba, al menos no funciona y siempre puedes desinstalarlo y recuperar tu clave de licencia.
Por lo que sé, generalmente las licencias se proporcionan por usuario o por máquina. Si desinstala el software de su emulador, todavía tiene su licencia lista para otra instalación, tal vez utilizando un software de virtualización como VirtualBox o una partición dedicada de Windows integrada con BootCamp.