¿Hay alguna manera de saber de un vistazo cuántas ventanas están abiertas para una aplicación?
En el Dock, usando El Capitán, aparece un punto negro debajo de los iconos de las aplicaciones en ejecución, pero si las ventanas están una encima de la otra (es decir, la ventana principal de Chrome y Chrome Gmail componen una nueva ventana emergente de correo), parece que no hay manera de saberlo sin hacer un Exposé de la aplicación.
Yo diría que la forma más rápida es hacer clic con el botón derecho / presionar ctrl-clic / mantener presionado el ícono del dock. Esto abre un menú, donde puede ver todas las ventanas abiertas, incluso aquellas en pantalla completa, que no aparecen en la App Exposé. Como este menú puede llegar a ser bastante largo, debe buscar la sección con el icono 
en cada línea, y una marca junto a uno de los elementos. El número de veces que aparece este icono representa el número de ventanas de esta aplicación actualmente abierta.
Aquí hay dos ejemplos de este menú para diferentes aplicaciones:
Terminal (2 ventanas abiertas)
Páginas(3ventanasabiertas)
Lea otras preguntas en las etiquetas window-manager expose