De forma predeterminada en OS X Mavericks, arrastrar un archivo a una carpeta que contenga un archivo con el mismo nombre le pedirá lo que desea hacer.
Tomemos, por ejemplo, estas dos carpetas: Folder1 y Folder2 . Ambos contienen un archivo de texto llamado Test.txt .
Al arrastrar Test.txt desde Folder1 a Folder2 , aparecerá este cuadro de diálogo:

"Conservar ambos" hará que el archivo se llame Test copy.txt . "Reemplazar" hace exactamente lo que quieres: reemplaza Folder2/Test.txt con Folder1 's Test.txt .
Como ha descubierto el usuario dval, las versiones anteriores de OS X pueden requerir que mantenga presionado ⌘ mientras arrastra un archivo a otra carpeta para ver la opción "Reemplazar".