¿Cómo puedo mantener diferentes versiones de aplicaciones en dos dispositivos sincronizados con iTunes?

Esa es una difícil, la única solución que se me ocurre es tener dos cuentas de usuario separadas en la máquina en la que ejecutas iTunes. Cada cuenta tiene su propio sistema de archivos de iTunes e incluye el caché de las aplicaciones, aunque ambas cuentas de usuario pueden usar la misma cuenta de iTunes.

Es un truco, y no es muy elegante, pero aquí va ...

Debería hacer una copia de seguridad de su directorio de iTunes existente desde su perfil y colocarlo en una ubicación legible para la otra cuenta de usuario.

Inicie sesión en la nueva cuenta de usuario, inicie iTunes para que inicialice su nueva estructura de carpetas para iTunes en esa cuenta. Cierre iTunes y copie los datos de su cuenta de iTunes con copia de seguridad existente sobre el nuevo.

Al restringir los cambios de permisos de archivos, ahora debería tener dos cuentas de usuario en su máquina en las que puede controlar la ruta de actualización para sus aplicaciones.

Sé que este es un tema antiguo, pero decidí publicar esto en caso de que ayude a alguien. Había eliminado algunas aplicaciones de mi iPod anterior (1ª generación) y, cuando intenté agregarlas nuevamente, se habían actualizado para mi nuevo dispositivo y ya no eran compatibles con el anterior. Logré recuperarlos y mantenerlos siguiendo los siguientes pasos. Esto está en iTunes 10.7.

1. Eliminó las versiones más nuevas de las aplicaciones en un lugar seguro, fuera de la carpeta de aplicaciones móviles.
2. Copió versiones anteriores de aplicaciones en aplicaciones móviles.
3. Se eliminaron las entradas de la biblioteca para esas aplicaciones. (Me pareció útil mirar la categoría Aplicaciones en la vista de lista).
4. Se utiliza Agregar a la biblioteca en el menú Archivo para agregar las versiones anteriores de las aplicaciones a la biblioteca.
5. iPod adjunto y sincronizado. Las aplicaciones fueron cargadas sin queja. IPod desconectado.
6. Se eliminaron las aplicaciones antiguas y sus entradas de la biblioteca. Vuelva a colocar las aplicaciones actualizadas en la carpeta y las agregue a la biblioteca.
7. Se dio cuenta de que en la próxima sincronización, las aplicaciones serían borradas. Maldición.
8. El consejo seguido en este hilo y establece preferencias para evitar la sincronización automática.
9. iPod conectado.
10. Desactivado la sincronización de aplicaciones. No puedo recordar si apareció cuando desactivé Sync Apps o cuando intenté sincronizar después de hacer el cambio, pero apareció un cuadro de diálogo que me da la opción de mantener las aplicaciones agregadas en el iPod o eliminarlas. Mantener!
11. iPod sincronizado y desconectado.
12. Configura las preferencias para permitir la sincronización automática nuevamente.

Ambos dispositivos se están sincronizando sin ningún problema, y el iPod ha conservado las aplicaciones.

¿Ha considerado no sincronizar el iPad con la computadora? Con iOS 5, ya no tienes que sincronizar con una computadora. Actualizas las aplicaciones de iPad directamente y las copias de seguridad en iCloud.

Me doy cuenta de que esto no es realmente una respuesta a la pregunta que hiciste y puede no ser útil en tu caso. Solo pensando que podría ser algo que no hayas considerado.

Con respecto a tu comentario de 'una forma obvia de detener la sincronización', la respuesta a tu problema está en las Preferencias de iTunes.

Abra las Preferencias de iTunes, haga clic en la sección 'Dispositivos' y marque la opción 'Evitar que los iPods, iPhones e iPads se sincronicen automáticamente'.

Desafortunadamente, afectará a ambos dispositivos, iPad y iPod, pero hacer clic en un solo botón cuando quieras sincronizar es una de mis grandes preferencias.