Tuve el problema de que un archivo que se metió en la papelera no se vaciaría. Eliminar inmediatamente tampoco funcionó en él. Reiniciar la Mac no resolvió el problema.
Intenté reiniciar en modo seguro. La basura estaba vacía.
Resulta que los archivos que no se vaciarían estaban en una unidad FAT32 externa con algunos daños. Esta unidad no aparecerá en Modo seguro y, por lo tanto, la papelera aparecerá vacía.
No tengo una PC para conectarme y ver si Windows puede vaciar la papelera. Así que probablemente moveré los buenos contenidos de la partición FAT32 y los formatearé.